Загальна характеристика і властивості гетероциклічних сполук, їх класифікація, електронна будова. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом на прикладі піролу

Тема: Загальна характеристика і властивості гетероциклічних сполук, їх класифікація, електронна будова. Пятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом на прикладі піролу.

Конденсовані гетероцикли з одним гетероатомом: індол, індиго.

Мета: розшрити поняття про гетероциклічні сполуки, розвивати вміння використати отримані знання на практиці; виховувати зібраність, акуратність.

Тип уроку : комбінований

Хід уроку

 І Організаційний момент. Вітання, налаштування на роботу.

ІІ. Актуалізація опорних знань.

Що таке ферменти?

– Яку будову мають ферменти?

Назвати властивості ферментів.

– Як класифікують ферменти?

Що таке біологічні токсини?

ІІІ. Повідомлення теми та мети уроку.

ІУ. Вивчення нового матеріалу.

Розповідь вчителя.

Гетероциклічні сполуки

Органічна сполука циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми. Гетероцикли поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найбільш своєрідними гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах), або неподілену електронну пару (в п’ятичленних). Нижче наведено декілька прикладів різних типів гетероциклічних сполук.

Робота з таблицею.

 

Насичені

Ненасичені

Гетероатом

Нітроген

Оксиген

Сульфур

Нітроген

Оксиген

Сульфур

 

3-х членні цикли

 
Назва Азірідин Оксиран Тііран Азірин Оксирен Тіірен  
Структура  

4-х членні цикли

 
Назва Азетідін Окситан Тієтан Азет Оксет Тієт  
Структура  

5-ти членні цикли

 
Назва Піролідін Тетрагідрофуран Тетрагідротіофен Пірол Фуран Тіофен  
Структура  

 

 

 

 Хімічні властивості піролу

Пірол проявляє набагато нижчу основність в порівнянні із іншими амінами та органічними сполуками подібними до піридину, його константа основності близько pKaH -4. Це пов’язано із структурним фактором молекули: третій ковалентний зв’язок із атомом гідрогену та вільна електронна пара нітрогену разом із іншими двома зв’язками, які формують цикл, мають знаходитися в тетраедричному положенні. Але вільна електронна пара захоплюється подвійним дієновим зв’язком і формують 4n +2 ароматичну систему (за правилом Хюккеля). Із вищенаписаного випливає, що молекула не має вільної електронної пари, для утворення зв’язку із вільним атомом гідрогену. При примусовій дії протонними кислотами атом нітрогену переходить sp3 гібридизований стан, але це призводить порушення ароматичності, який є більш енергетично вигіднішим станом.

Синтез піролу. (Повідомлення учня.)

Досить багато методів органічного синтезу представлені для синтезу піролу та його похідних. Класичними іменними реакціями є: реакція Кнорру пірольного синтезу, синтез піролу за Хантчем, та синтез Паар-Кнорра.

Вихідними сполуками для реакції Пілот-Робінсон пірольного синтезу є 2 еквівалентні альдегіди та гідразин. Продуктами реакції є пірол із відповідними замісниками в положеннях 3 і 4. Альдегід взаємодіє з диаміном з утворенням інтермедіатом диіміноом (R-C=N-N=C-R), який, при додаванні хлодидної кислоти, зациклюється в пірол, виділяючи при цьому аміак.

В одній із модифікацій пропіональдегід спочатку взаємодіє із гідразином а потім із бензоїл хлоридом при мікрохвильовому нагріванні:

 

На другому кроці реакції утворений інтермедіат долає сігматропне перегрупування .

У. Підсумок уроку. Оцінювання учнів.

УІ. Домашнє завдання.

Опрацювати параграф підручника.

Вакористовуючи назви гетероциклічних сполук, скласти ребуси.

 

 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

26-27 Загальна характеристика і властивості гетероциклічних сполук, їх класифікація, електронна будова (89.7 KiB, Завантажень: 9)

завантаження...
WordPress: 22.87MB | MySQL:26 | 0,316sec