Спирти. Одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів

Тема. Спирти. Одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів. Фізичні і хімічні властивості спиртів. Добування. Застосування.

Цілі : формувати уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки; дати поняття про спирти та їх функціональну групу; ознайомити з молекулярними, електронними та структурними формулами метанолу й етанолу, видами ізомерії та номенклатурою спиртів, фізичними властивостями; сформувати поняття про водневий зв’язок і його вплив на фізичні властивості спиртів; поглибити знання про хімічні властивості органічних сполук на прикладі хімічних властивостей спиртів.

Обладнання: періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, етанол, метанол, вода, хімічні склянки.

Хід заняття

 І. Організаційний етап.

Учитель. Сьогоднішній день подарував нам нову зустріч і заняття, яке має принести задоволення від процесу пізнання, від нашої співпраці в процесі пошуку інформації про таємниці спиртів.

II.      Актуалізація опорних знань .

 Вправа «Мозкова атака».

1.Які елементи можуть входити до складу органічних сполук?

2.Які елементи входять до складу вуглеводнів?

3.Який заряд мають атоми Карбону й Гідрогену у вуглеводнях?

4.Які хімічні зв’язки існують між атомами елементів у вуглеводнях?

III. Вивчення нового матеріалу.

1.Поняття про спирти.

Учитель. До складу органічних сполук можуть входити не тільки атоми Карбону й Гідрогену, як ви вже сказали, але й атоми Оксигену. Різних органічних оксигеновмісних сполук значно більше, ніж вуглеводнів. Одним з найпоширеніших класів оксигеновмісних органічних сполук є спирти.

(Далі на виданих аркушах паперу учням, пропонується записати з чим у них асоціюється слово «спирт».)

  Метод «Мікрофон»

Учні по черзі зачитують свої записи.

Учитель. Спирти — це похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на функціональну групу —ОН, що називається гідроксильною.

Вправа «Швидко і зрозуміло»

 

2. Будова метанолу й етанолу

Найхарактернішими представниками насичених одноатомних спиртів є метанол й етанол. Етанол має формулу С2Н6О або С2Н5ОН — найбільш поширений спирт у побуті.

Молекулярна формула метанолу — СН40 або СН3ОН.

Проблемне завдання

Обчисліть, яка кількість речовини водню виділиться з 1 моль спирту, якщо з 0,05 моль виділиться 0,57 л водню?

З 1 моль спирту виділиться 0,5 моль водню, тобто з однієї молекули — один атом Гідрогену. При цьому в кожній молекулі спирту залишилося ще по 5 атомів Гідрогену. Якби вони всі виділилися, то вийшов би більший об’єм газу. Отже, спираючись на електронну формулу:

СН3 : СН2 : ОН

структурна формула етанолу матиме такий вигляд:

СН3 – СН2 – ОН

Завдання

Напишіть структурну й електронну формули метанолу.

Проблемне питання

Яка причина особливої поведінки атома Гідрогену гідроксильної групи?

Унаслідок поляризації зв’язків найбільш рухливим атомом Гідрогену є атом, зв’язаний з атомом Оксигену. Електронна густина зміщена від атома Гідрогену до атома Оксигену за рахунок різниці в електронегативності та, як наслідок поляризації зв’язку О —Н.

У спиртів з’являється група атомів, що визначає їх властивості. Таку групу називають функціональною (характеристичною). Для спиртів функціональною є група –  ОН.

3. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів.

Для спиртів характерна ізомерія карбонового скелета, як у вуглеводнів. Крім цього, у спиртів з’являється ще один тип ізомерії – положення функціональної групи.

Завдання.

Складіть усі можливі структурні формули спиртів зі складом С5Н11ОН, С4Н9ОН.

Учитель.

Орієнтуючись на записані вами формули, можна зробити висновок, що існує два види ізомерії спиртів і, що гідроксильна група може приєднуватися до будь якого атома Карбону, крім четвертинного. Як завжди важливим є вміння розрізняти дані спирти, а отже потрібно дати кожному з них відповідну назву.

За міжнародною номенклатурою ІUРАК спирти мають загальну назву – алкоголі. Назви конкретних спиртів складаються за певними правилами, а саме:

  1. Назва одноатомного спирту з нерозгалуженим ланцюгом утворюється від назви відповідного алкану шляхом заміни суфікса –ан на –ол.
  2. Положення характеристичної групи вказується через дефіс цифрою після кореня –  слова – назви, після чого додається суфікс – ол.
  3. При складанні назви спирту нумерацію атомів Карбону починають з того кінця, до якого ближче гідроксильна група; якщо гідроксогрупа розташована на однаковій відстані від країв ланцюга, нумерацію проводять з того боку, де ближче замісник.
  4. При складанні назви спирту розгалуженої будови перед назвою спирту позначають номер атома Карбону, до якого приєднаний замісник, а через дефіс – назву замісника.
  5. Якщо замісників є декілька, їх вказують в алфавітному порядку, наприклад, 2 – етил – 2 – метил.
  6. У назві спирту спочатку позначають місце та назву замісника, додають корінь –  слово – назву, через дефіс вказують місце гідроксильної групи, після чого додається суфікс – ол. Наприклад, 2 етил – 2 – метил пентан – 1 – ол.

4. Фізичні властивості етанолу й метанолу.

Розгляньте метанол й етанол.

Метиловий спирт (метанол, деревний спирт) — безбарвна рідина, що кипить за температури 64,7 °С. Дуже отруйний. Раніше його одержували шляхом сухої перегонки дерева, звідси й назва «деревний спирт». Розчиняється у воді.

Етиловий спирт (винний) — безбарвна рідина, температура кипіння 78,3 °С, добре розчиняється у воді. У продаж надходить спирт-ректифікат. Це суміш спирту з водою (4,5 %), що переганяється за температури 78,15 °С, без поділу на спирт і воду, не проводить електричного струму.

Проблемне питання

Чому відсутні газоподібні речовини в ряді спиртів?

Що утримує молекули метилового спирту в рідкому стані?

Гідроксильний атом Гідрогену внаслідок зсуву електронної густини до атома Оксигену має частковий позитивний заряд. Атом Оксигену через зсув до нього електронної густини зв’язку О – Н має негативний заряд.Між атомами Оксигену та Гідрогену різних молекул спирту встановлюється електростатична взаємодія.Між молекулами встановлюється зв’язок через атом Гідрогену – водневий.У формулах його позначають трьома крапками. Це особливий вид зв’язку, міцність якого значно менша, ніж ковалентного зв’язку.

Утворенням водневих зв’язків з молекулами води пояснюється розчинність спиртів.

5. Хімічні властивості метанолу і етанолу .

Горіння

У пробірку наливаємо по 2 мл метанолу й етанолу. Підпалюємо. Що спостерігаєте?

Проблемне  питання

Чи є відмінності між горінням даних речовин?

СН3ОН + О2 = СО2 +2 Н2О

С2Н5ОН+ 3О2 = 2СО2+3Н2О

Отже, метанол та етанол горять, утворюючи одні й ті самі продукти реакції.

Взаємодія з лужними металами.

У пробірку поміщаємо шматочок металічного натрію, доливаємо спирт. До пробірки приєднуємо трубку з відтягнутим кільцем. Що спостерігаємо при цьому?

Тут відбувається заміщення Гідрогену гідроксильної групи на атом металу. При цьому утворюються алкоголяти.

Самостійна робота учнів

Написати рівняння реакції взаємодії метанолу й етанолу з натрієм.

Реакція з гідроген галогенідами

Спирти взаємодіють з концентрованими гідроген галогенідами. На відміну від попередньої реакції у взаємодії спиртів з гідроген галогенідами бере участь ОН-група повністю.

Демонстрація «Одержання брометану»

Бромоводень одержують безпосередньо в реакційному середовищі при взаємодії броміду лужного металу і сульфатної кислоти.

КВr +H2SO4 = КНSО4 + НВr

Бромоводень, що утворюється, взаємодіє з спиртом.

С2H5OH + НВr = С2H5Вr + Н2О

Брометан – летка, важка (густина 1,46 г/мл) рідина, яка погано розчиняється у воді і легко закипає (при 38 С).

Самостійна робота

Написати рівняння реакції взаємодії спиртів з гідроген галогенідами.

Дегідратація (відщеплення води)

Процес дегідратації може відбуватися двома різними шляхами: за участі однієї молекули спирту і двох молекул спирту.

А) Внутрішньомолекулярна дегідратація.

При дії водовіднімаючого засобу (концентрована сульфатна кислота) від молекули спирту відщеплюється молекула води: гідроксильна група і атом Гідрогену від сусіднього атома Карбону.

С2Н5-ОН = С2Н42О

Реакція дегідратації є оборотною реакцією. Здійснюючи її в зворотньому напрямку, тобто приєднуючи воду до ненасичених вуглеводнів, одержують спирти.

Б) Міжмолекулярна дегідратація.

При надлишку етанолу і слабкому нагріванні реакція дегідратації може протікати при участі двох молекул – міжмолекулярна дегідратація. При цьому утворюються етери:

С2Н5-ОН + С2Н5-ОН = С2Н5-О – С2Н5 + Н2О

Діетиловий етер

Завдання.

Складіть рівняння реакцій, що відбуватимуться при молекулярній дегідратації суміші метилового й етилового спиртів.

 І V. Узагальнення і систематизація знань.

  1.Напишіть реакції взаємодії метанолу з натрієм, гідроген хлоридом.

  2.Метод «Прес»

С2Н4 = С2Н5ОН = С2Н5ОNa = С2Н5ОН = С2Н4 = СО2

3.      Метод «Коло ідей»

♦ Чи можуть спирти реагувати зі спиртами?

♦ Запропонувати ідеї щодо пояснення цього явища.

4.      Робота в групах

Розв’язати задачу.

І група. Який об’єм водню виділиться внаслідок дії на металічний натрій етанолу масою 180 г з масовою часткою спирту 80 % ?

// група. Скільки грамів натрій етилату можна одержати взаємодією етанолу масою 13,8 г з натрієм, якщо вихід становить 80 % від теоретично можливого?

VI. Домашнє завдання

1.Опрацювати теоретичний матеріал заняття.

2.Творче завдання: скласти кросворд на тему «Одноатомні спирти».

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Спирти Одноатомні спирти Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів (50.8 KiB, Завантажень: 4)

завантаження...
WordPress: 22.81MB | MySQL:26 | 0,315sec