Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин: фізичні і хімічні властивості, значення і застосування

Тема: Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Піридин: фізичні і хімічні властивості, значення і застосування.

Мета:Розширити знання про шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом, формувати знання про фізичні та хімічні властивості піридину, показати його значення та застосування;розвивати вміння передбачати властивості речовини за будовою;розширювати науковий світогляд учнів.

Обладнання: Таблиця «Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом», таблиця «Загальні властивості піридину», хімічні довідники.

Форми і методи роботи:бесіда, пояснення,робота з таблицею, проблемне запитання, робота з довідником.

Хід уроку.

І.Організаційний момент. Давайте почнемо наш урок з посмішки. Адже посмішка – чарівна річ. Вона може бути єдиною розрадою і втіхою, рятувальним колом у важку хвилину. Усміхнись над своїми бідами – гіркота від них зникне, усміхнись своєму супротивнику, зникне його озлобленість. Усміхнись над своїм озлобленням – зникне і воно.

ІІ. Актуалізація опорних знань.

ü Пригадайте , які сполуки називають гетероциклічними.

ü Як класифікують гетероциклічні сполуки?

ü Які шестичленні гетероцикли з одним атомом вам відомі?

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.Бесіда. Отже нам відомі такі шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Таблиця «Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом»

Назва Піпиридин Тетрагідропіран Тіан Піридин Піриліум Тіопіран
Структура

 

Сьогодні ми більше познайомимось із одним із найважливіших представників шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом – піридином. Запишемо тему нашого уроку.

Давйте розглянемо таблицю. «Загальні властивості піридину».

 (Робота із таблицею. Діти працюють разом із вчителем )

Хімічна назва Піридин
Хімічна формула C5H5N
Молярна маса 79.1
Фізичні властивості
Температура плавлення −41.7 °C
Температура кипіння 115.3 °C
Густина d420 0.982 г/см3
Діелектрична стала 12.5 (20 °C)
Показник заломлення nD20 1.5102
Кислотно-основні властивості
pKa 5.19
Вогненебезпека
Температура спалаху 20 °C (в закритій судині)
Температура самозаймання 550 °C
Вибухонебезпечна концентрація 1.7 — 10.6 %

 

Проблемне запитання . Які властивості ви могли б передбачити для піридину виходячи із того, що ми вже знаємо? (Відповіді дітей)

Давайте звернемось до довідника.

1)Інформація з довідника.

 

Піридин — шестичленний гетероцикл з одним атомом нітрогену. За звичайних умов – безбарвна рідина з характерним неприємним запахом. Дуже добре змішується з водою та практично з усіма органічними розчинниками, отруйна речовина. З водою (41.3 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 93.6 °C. Вперше піридин був одержаний з кісткової олії у1849 році, яка утворюється при гідролізі кісток. У 1854 році його виділили з фракцій кам’яновугільної смоли. Проте, сьогодні практично весь промисловий обсяг піридину виробляється синтетично, — взаємодією оцтового альдегіду, формальдегіду та аміаку. Піридин дуже добрий розчинник, особливо для процесів за участю неорганічних солей та для екстракції антибіотиків. Однак головним чином піридин є сировиною для виробництва лікарських засобів, гербіцидів, інсектицидів та інших агрохімічних препаратів.

2)Будова та фізичні властивості піридину. (вчитель пояснює, використовує компютер) Електронна будова подібна до будови бензолу. Так само існує шести – π- електронна система, яку утворюють пять р-електронів пяти вуглецевих атомів і один р-електрон атома нітрогену. Проте, у звязку з більшою електронегативністю нітрогену відносно карбону в молекулі піридину на відміну від бензолу електронна густина шести – π- електронної системи розміщена у циклі нерівномірно і зміщена до нітрогену.

Проблемне запитання. То який висновок можна зробити на рахунок ароматичних властивостей у бензолі і у піридині ?

( У звязку з цим ароматичні властивості піридину виражені слабкіше ніж у бензолу.)

3)Хімічні властивості піридину. Особливості будови піридину і визначають його властивості. Піридинове кільке , подібно до бензольного, стійке проти окиснення. Піридин не знебарвлює розчин перманганату калію. Так , як і бензол вступає у реакції заміщення та приєднання. (Вчитель пояснює основні та ароматичні властивості , гідрування піридину).

А)основні властивості. – проявляє завдяки вільній парі електронів на атомі нітрогену.(На відміну від бензолу, легко розчиняється у воді. Водний розчин піридину викликає посиніння лакмусового папірця. Піридин взаємодіє з кислотою. Так проявляються його основні властивості.. Тому піридин і його гомологи обєднують загальною назвою «піридинові основи».)

 

 

Б)ароматичні властивості. ( умови жорсткіші , ніж у бензолу)

 

В)Гідрування піридину. ( реакція протікає легше , ніж у бензолі)

 

4) Одержання піридину. (з синильної кислоти і ацетилену)

2HC≡CH + HC≡N  C5H5N

5) Застосування піридину . (робота з підручником)

ІУ. Узагальнення та систематизація знань( у вигляді бесіди ).

У. Домашнє завдання.

Опрацювати параграф, дати відповіді на запитання після параграфа.

 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

28 Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом Піридин фізичні і хімічні властивості, значення і застосування (57.8 KiB, Завантажень: 12)

завантаження...
WordPress: 22.86MB | MySQL:26 | 0,315sec