Хімічні властивості алкенів

Тема уроку:  Хімічні властивості алкенів.

Цілі уроку: ознайомити з хімічними властивостями ненасичених вуглеводнів; розкрити механізм реакції приєднання; показати, що реакції приєднання є характерними для ненасичених вуглеводнів; розглянути якісну реакцію; удосконалити вміння складати рівняння хімічних реакцій за участю органічних речовин на прикладі етилену.

Обладнання й матеріали: бромна вода, розчин калій перманганату, штатив із пробірками, газовідвідна трубка.

Базові поняття й терміни: окиснення, реакції приєднання, якісна реакція на ненасичені вуглеводні, кратні зв’язки, гідрування.

Тип уроку:   комбінований.

Хід уроку

 

І. Організаційний етап

 

ІІ. Перевірка домашнього завдання

 

ІІІ. Актуалізація опорних знань

 

Бесіда.

  1. У чому полягає особливість будови ненасичених вуглеводнів?
  2. Чому етилен називають ненасиченим вуглеводнем?
  3. Які типи реакцій характерні для ненасичених вуглеводнів?
  4. В якому агрегатному стані за нормальних умов буде знаходитися етилен? Чому?

 

IV. Вивчення нового матеріалу

 

1.Хімічні властивості етилену.

Робота з таблицею.

 

Учні заповнюють таблицю і вивчають хімічні властивості алкенів на прикладі етилену. Етиленові вуглеводні належать до досить реакційно-здатних сполук, що є підтвердженням основної ідеї органічної хімії. Електронна будова речовини зумовлює її хімічні властивості, а саме: наявний подвійний зв’язок у алкенів зумовлює їх більшу реакційну здатність порівняно з алканами.

Хімічні властивості алкенів

 

                 Властивості

 

                    Алкени
1.Повне окиснення (горіння) С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
2.Часткове окиснення Відбувається легко:

3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О → 3СН2 (ОН)—СН2 (ОН) + 2 МnО2 +

                  етиленгліколь

2КОН

 

3. Заміщення За місцем кратного зв’язку неможливе:

СН3 — СН = СН2 + Сl2

СН2Сl — СН = СН2 + НСl

              хлорпропен

 

4. приєднання а) водню (гідрування):

С2Н4 + Н2 → С2Н6

 

б) води (гідратація):

С2Н4 + Н2О → С2Н5 ОН

                                             етанол

 

в) галогенів (галогенування):

С2Н4 + Вr2 → С2Н4Br2

                                        диброметан

 

г) галоген оводнів:

С2Н4 + НСl → С2Н5Сl

                                          хлоретан

 

5. Полімеризація                        t0, H+, kaт

n СН2 = СН2

(— СН2 — СН2 —)n

поліетилен

6.Застосування: ґрунтується на хімічних властивостях Одержання етанолу (барвники, ліки, синтетичний каучук); 1,2-дихлоретану (інсектициди, розчинник), хлор етану (анестезія). Одержання поліетилену (ізоляція, корозійностійкі матеріали)

 

 

Колективне обговорення.

Обговорюються такі питання.

  1. Чи будуть властивості етилену подібними до властивостей його гомологів?
  2. Яка різниця між будовою етилену та його гомологів?

Демонстрація.

Якісна реакція на ненасичені вуглеводні.

Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є знебарвлення бромної води або розчину калій перманганату. Невеликий шматочок кальцій карбіду поміщають у пробірку, додають води, отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою, другий кінець якої опускають у пробірку з розчином калій перманганату або бромною водою. Відбувається знебарвлення розчину:

 

С2Н4 + Вr2 → С2Н4Br2

 

2. Одержання етилену.

 

Розповідь учителя.

Етилен одержують із насичених вуглеводнів дегідруванням:

С2Н6    →   С2Н4 + Н2

Існує ще один спосіб—крекінг алканів, у результаті якого утворюються алкана й алкени:

СН3 — СН2 — СН2  — СН3 → СН4 + СН2 = СН  — СН3

 

Додаток 1.

Застосування етилену

 

 

V.  Закріплення й узагальнення знань

 

Завдання

  • Вуглеводень відноситься до гомологічного ряду етилену. Напишіть його структурну формулу, враховуючи, що 0,21 г вуглеводню здатні приєднати 0,80 г брому.
  • Як звільнити метан від домішки етилену? Напишіть рівняння реакцій.

 

VІ. Домашнє завдання

 

  1. Закінчіть рівняння можливих реакцій:
  • Етен + кисень;
  • Пропен + хлор;
  • Пентан + гідроген хлорид.
  1. Складіть структурні формули за назвою:

а) 3 – метил – 1 – бутен;

б) 2 – метил -3 – гексен;

в) 3,3 – дим етил – 1 – бутен.

 

VІІ. Підбиття підсумків уроку

 

Додатковий матеріал до уроку.

Хімічні властивості алкенів.

 

Реакції приєднання до несиметричних алкенів слід доповнити правилом Марковникова, яке у шкільному курсі можна сформулювати так: водень приєднується до того атома Карбону, який зв’язаний великою кількістю атомів Гідрогену. Це правило можна показати на реакціях гідро галогенування  і гідратації несиметричних алкенів, наприклад:

 

СН3 — СН = СН2 + НОН → СН3  — СНОН — СН3

 

При цьому поряд із пропанолом-2 (основний продукт) утворюється пропаном-1 (побічний продукт). Правило Марковникова легко запам’ятовується учнями разом із правилом Зайцева: водень у реакціях розкладу відщеплюється від того атома Карбону, який має найменшу кількість атомів Гідрогену:

СН3 — СНСl — СН2 — СН3 → СН3 — СН = СН — СН3 + НСl (водень відщеплюється від — СН2 — , але не від СН3 —).

 

Окиснення алкенів за м’яких умов, без розриву карбон-карбонових зв’язків, призводить до одержання, наприклад, з етилену етилен оксиду, або оцтового альдегіду, або етиленгліколю (залежно від умов).

При окиснені в жорстких умовах з розривом карбон-карбонових зв’язків утворюються карбонові кислоти, при більш низьких температурах—альдегіди.

 

 

 

 

 

 

У м’яких умовах

(без розриву С—С зв’язків)

У жорстких умовах (з розривом С—С зв’язків)

окиснення                                                          окиснення

 

 

 

 

 

 

С2Н4 + О2 → СН2 — СН2

О

 

СН3 — СН = СН — СН2  — СН3

[КМnО4]

О

СН3 — С             +

\О Н

О

СН3 — СН2 — С                                                     \ ОН

                                         О

 


С2Н4 + О2 → СН3 — С

             \ Н

 

СН3 — СН = СН — СН2  — СН3

О3

О

СН3 — С             +

\ О Н

О

СН3 — СН2 — С

\ ОН

 

С2Н4 + О2 → СН2 — СН2

                                     ‌  

                                  ОН       ОН

 

 

 

При t0 ≈ 500 0С у алкенів можливі реакції заміщення галогенами:

500 0С

СН3 — СН = СН2 +Сl2                            СН2 Сl —СН = СН2

Ця реакція називається термічним хлоруванням.

 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Конспект Him 11 (13) (932.4 KiB, Завантажень: 59)

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

презентацыя Him11 (13) (217.0 KiB, Завантажень: 27)

завантаження...
WordPress: 22.93MB | MySQL:26 | 0,333sec