Феноли. Будова молекул, ізомерія. Фізичні та хімічні властивості фенолу

Тема. Феноли.  Будова молекул, ізомерія. Фізичні та хімічні властивості фенолу. Добування та застосування фенолу. Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

Цілі : дати поняття про фенол, ознайомити учнів із складом та будовою фенолу, пояснити на прикладі фенолу взаємний вплив атомів у молекулі, розкрити фізичні та хімічні властивості фенолу, розглянути питання охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол, формувати комунікативну компетентність, компетенції самоосвіти і саморозвитку .

                                        Хід заняття

І. Організаційний етап.

Психологічна розминка.

 Вчитель.  Щоб ефективніше організувати нашу роботу на сьогоднішньому занятті, визначимо емоційний стан кожного з нас та цілого класу.

Для цього підніміть картку червоного кольору, якщо у вас добрий настрій; жовтого – задовільний; білого – складно сказати; синього – поганий. (На столі у дітей лежить табличка)

Визначення емоційного стану

Колір Червоний Жовтий Синій Білий
Емоційний

стан

Добрий Задовільний Поганий Складно сказати

 

ІІ. Актуалізація опорних знань.

Вправа «Коректор».

Виправити помилки в тексті.

Спирти поділяють на одноатомні й багатоатомні. Одноатомні спирти мають у своєму складі дві або більше гідроксильних груп ОН. До складу багатоатомних спиртів входить одна група ОН. Характерним представником одноатомних спиртів є гліцерол, багатоатомних – метанол, етанол. Усі спирти мають суфікс – ол. Для них характерний водневий зв’язок.

Самостійна робота.

Зобразіть будову молекули спирту на прикладі етанолу. Покажіть зсув електронної густини. Запишіть не менше двох реакцій, які відображають хімічні властивості спиртів.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу

1.Поняття про феноли.

Учитель. Феноли – це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо зв’язані з бензольним ядром. Вони є похідними ароматичних вуглеводнів.

Завдання.

Напишіть молекулярну та структурну формули бензолу, метилбензолу.

Учитель. Феноли є похідними ароматичних вуглеводнів у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену замінити на групу ОН. Тому феноли класифікують:

Вправа «Швидко і зрозуміло»

 

Феноли

                                 

 

 

 

За кількістю гідроксильних груп

 

Двохатомні

гідрохінон

Трьохатомні

оксигідрохінон

Одноатомні

фенол

 

 

 

 

 

 

 

 

Найпростішим представником фенолів є гідроксибензол або фенол С6Н5ОН.

2. Будова молекули фенолу

 Завдання

 Напишіть електронну та структурну формули фенолу.

Проблемне питання

Які причини особливої поведінки атома Гідрогену гідроксильної групи? (Атом Гідрогену легше відщеплюється, ніж в одноатомних насичених спиртів)

Це пояснюється тим, що електронна густина зв’язку О – Н сильно зміщується в бік останнього. Це в свою чергу відбувається тому, що вільні електрони атома Оксигену взаємодіють з П – електронною хмарою бензольного ядра і зміщуються в його сторону. Тому електронна густина атома Оксигену знижується і він з більшою силою притягує до себе електрони, що зв’язують його з Гідрогеном. Зв’язок поляризується і атом Гідрогену у фенолі набуває кислотних властивостей. Тому фенол ще називають карболовою кислотою.

3.Фізичні властивості фенолу

Розглянемо фенол.

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. Під час зберігання він частково окислюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення. Має специфічний стійкий запах (так званий карболовий запах). Отруйний! При потраплянні на шкіру викликає хімічні опіки. Фенол плавиться при температурі 43 – 45 С, частково розчиняється у воді. Його водний розчин і є карболовою кислотою.

Демонстрація «Розчинність фенолу у воді при кімнатній температурі та при нагріванні»

У воді нагрівають суміш фенолу і води у співвідношенні 1:1.При нагріванні фенол спочатку плавиться, але все одно не змішується з водою, а при досягненні певної температури (близько 60 С) межа поділу фаз зникає.

4.Хімічні властивості фенолу

Учитель. З хімічних реакцій, пов’язаних з наявністю гідроксильної групи, можна розглянути спільну з одноатомними спиртами реакцію взаємодії з натрієм і реакцію взаємодії з лугом, яка відрізняє фенол від спиртів.

Демонстрація №1.Добування натрій феноляту.

А)Взаємодія фенолу з натрієм

У пробірку поміщаємо трохи кристалічного фенолу, розплавляємо і вносимо кусочок натрію. Пробірку закріплюємо в штативі . Реакція відбувається бурхливо з виділенням водню.

6Н5ОН +2 Na =2 С6Н5ОNa + Н2

Б)Взаємодія фенолу з лугами

У пробірку поміщаємо трохи кристалічного фенолу, доливаємо трохи води й енергійно струшуємо. До утвореної водної суспензії фенолу додаємо по краплях розчин лугу. Розчин стає прозорим.

С6Н5ОН + NaОН = С6Н5ОNa + Н2О

Учитель. Щоб переконатись, що фенол є слабкою кислотою, до одержаного розчину треба додати кислоту або пропустити через розчин карбон (ІV) оксид.

Демонстрація №2. Витіснення фенолу з натрій феноляту дією карбон (ІV) оксиду.

Добуваємо карбон (ІV) оксид дією на мармур хлоридною кислотою. Пропускаємо газ, що виділяється через розчин натрій феноляту. Спостерігаємо, що розчин стає каламутним, отже виділився фенол.

6Н5ОNa + Н2О + СО2 =2 С6Н5ОН + Na2СО3

Проблемне питання

Чи позначається наявність гідроксильної групи на властивостях бензольного ядра?

Вправа «Мозкова атака».

  1. З якою речовиною необхідно порівняти фенол, щоб виявити вплив гідроксильної групи?
  2. Чи можлива реакція бензену з бромною водою?
  3. За яких умов удалося здійснити взаємодію бензену з бромом?
  4. Напишіть рівняння реакції взаємодії бензеру з бромом.

Учитель. На відміну від бензену фенол взаємодіє з бромною водою. Реакція відбувається швидко з утворення білого осаду трибромфенолу:

С6Н5ОН + Вr2 = С6Н2 Вr3ОН + 3Н Вr

Бензен, як ви пригадали, не реагує з бромною водою. Отже, на властивостях бензольного ядра позначається наявність гідроксильної групи.

Колективна робота

Внаслідок взаємодії неподілених електронних пар Оксигену гідроксильної групи і П – електронної густини бензольного ядра відбувається підвищення електронної густини у положеннях 2, 4, 6, де і відбувається заміщення атомів Гідрогену з утворенням похідних фенолу, наприклад трибромфенолу. Отже, вплив атомів у молекулі фенолу взаємний.

Проблемне питання

Як можна розпізнати серед інших речовин фенол?

Учитель. Фенол можна розпізнати серед інших речовин з допомогою якісної реакції.

Демонстрація №3. Взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом.

У пробірку наливаємо розчин фенолу і доливаємо декілька крапель розведеного розчину ферум (ІІІ) хлориду. Спостерігаємо появу темно – фіолетового забарвлення сполуки фенолу з атомами феруму.

5.Добування та застосування фенолу.

Фенол використовують для виробництва пластмас і синтетичних волокон, разом з формаліном він використовують для одержання фенолформальдегідних смол. Із фенолу одержують вибухову речовину пікринову кислоту.

Фенол добувають із кам’яновугільної смоли – продукту коксування кам’яного вугілля. Також синтетичним способом із бензолу.

6.Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол.

Проблема фенолвмісних відходів постає перед хіміками у зв’язку з тим, що технологічні процеси одержання фенолу й деякі виробництва, де використовуються феноли, недостатньо добре очищають стічні води і тому фенол може потрапляти в довкілля. Оскільки феноли є отруйними речовинами, то стічні води завдають значної шкоди природі і людині. Основні виробництва, які виробляють фенолвмісні відходи,  – це коксохімічне і виробництво фенолформальдегідних смол.

З метою зменшення фенолвмісних відходів застосовують різні методи їх очищення: гази, що містять фенол, піддають каталітичному окисненю, видаляють фенол розчинниками. Великого значення набуває біохімічний метод очищення стічних вод. а також обробка їх озоном.

ІV. Узагальнення і систематизація знань учнів.

Завдання

  1. Визначте загальну формулу фенолів.
  2. З наведеного переліку виберіть ті, які за своїм складом можуть відповідати фенолам: С6Н6О2, С6Н6О3, С6Н12О3, С7Н8О, С6Н14О.
  3. З якими із цих речовин взаємодіє фенол: калій гідроксид, бром, бромна вода, сода, літій. Напишіть рівняння реакцій і назвіть продукти, що утворилися.

V. Домашнє завдання. Вивчити теоретичний матеріал заняття.

Вправа. Дайте порівняльну характеристику фенолу і етанолу за планом:

А)що спільного в будові і які спільні властивості;

Б)що відмінного в будові і які відмінні властивості.

Відповідь підтвердіть рівняннями реакцій.                 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Феноли Будова молекул, ізомерія Фізичні та хімічні властивості фенолу (23.2 KiB, Завантажень: 2)

завантаження...
WordPress: 22.83MB | MySQL:26 | 0,316sec