Естери. Жири. Будова , властивості, добування, застосування

Тема. Естери. Жири. Будова , властивості, добування, застосування .

Цілі : дати уявлення про утворення естерів; ознайомити учнів з будовою та властивостями естерів; розширити уявлення про хімічну рівновагу на прикладі реакції естерифікації; навчити учнів складати назви естерів за номенклатурою ІUРАС; розвивати вміння аналізувати та застосовувати здобуті знання; розглянути питання про застосування естерів.

Обладнання: предмети побутової хімії та косметики, мультимедійна система, зразки ефірних олій, аромасвічка, аромалампа.

 

                                Хід заняття

І. Організаційний етап.

Учитель. Добрий день! На нашому уроці присутні гості! Привітаймо їх! Сідайте на місця, будь ласка!

II. Актуалізація знань учнів.

Учитель. Сьогодні я запрошую всіх присутніх на екскурсію в закрите акціонерне товариство «АRОМА». Але, щоб увійти на територію цього незвичайного підприємства, треба пред’явити перепустку. Для вас це буде невеликий бліц-тест за матеріалом попереднього заняття.

На партах лежать друковані завдання, підпишіть їх у визначеному місці.

На виконання завдання ви маєте 1,5 хвилини. Закінчили роботу, передайте, будь ласка, аркуші.

Наступного уроку ви дізнаєтесь про результати тесту. А поки будемо вважати, що всі перепустки були дійсними.

III. Вивчення нового матеріалу.

А розпочати екскурсію я хочу словами французького поета Шарля Бодлера:

Є свіжі запахи, немов дітей тіла,

Є ніжні, як гобой, звитяжні, молодечі,

Розпусні, щедрі, злі, липучі, як смола,

Як ладан  і бензой, як амбра й  мушмула,

Що опановують усі безмежні  речі;

В них — захват розуму,   в них відчуттям — хвала.

Запахи… Ці відчуття супроводжують нас упродовж усього життя. У кожній живій клітині, на яку діє аромат, відбувається мільйон хімічних реакцій, які збагачують органи й системи організму енергією життя. Навряд чи знайдеться на землі людина, що не захоплювалася би чудовим ароматом плодів та квітів, трав та парфумів. Звернімося до відділу розробок нашого підприємства.

Згадаймо, що ми знаємо про ці речовини?

Допоможіть нам дати визначення: що таке естери?

Згадайте загальні молекулярну та структурну формули, що відображають склад і будову естерів.

Представники відділу розробок: поясніть, будь ласка, ще раз механізм утворення естерів.

(Яким методом це було встановлено?)

Які умови цієї реакції?

Яку роль відіграє концентрована сульфатна кислота? Згадайте, як називається ця реакція.

Реакція утворення естеру з карбонової кислоти та спирту називається реакцією естерифікації.

З’ясуймо, які фізичні властивості характерні для естерів. Для цього спитаємо фахівців технічного відділу.

Естери — це прозорі, маслянисті рідини, леткі, легші за воду, у воді не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках. Більшість естерів мають приємний запах.

•        Запах фруктів, квітів зумовлений переважно естерами. Деякі рослини, наприклад ясенець, виділяють таку велику кількість естерів, що довкола рослини утворюється естерна хмарка. Якщо піднести до цієї хмаринки полум’я, вона швидко займеться і згорить, не встигши підпалити саму рослину. Подібне явище описане в біблійній оповіді про неопалиму купину — кущ, який горить і не згоряє. Це доводить, що естери — легкозаймисті речовини.

Зверніть увагу на утворення назв естерів. За міжнародною номенклатурою, замість назви кислоти використовують назви відповідної солі (додаток1).

Зараз представники виробничого відділу напишуть на дошці рівняння утворення естерів, що зумовлюють запах рому й ананасів. А решта запишуть, поділившись на два варіанти.

  • Яка найважливіша хімічна властивість естерів? (Гідроліз)
  • Скажіть, що це за реакція. (Ц евзаємодія речовин з водою, за якої складові речовини сполучаються зі складовими води)
  • Що утворюється в результаті гідролізу естерів? (Унаслідок реакції гідролізу естерів утворюються вихідні кислота й спирт)

Але, щоб реакція була незворотною, краще проводити її в присутності лугу.

А тепер зазирнемо до відділу маркетингу. Його представники ознайомлять нас із застосуванням естерів.

Багато естерів застосовують у косметиці, парфумерії, побутових засобах та харчовій промисловості як віддушки з фруктовими або свіжими

 

ароматами. Так, бензилацетат (шо має запах жасмину) входить до складу побутових дезодорантів.

Естери можуть використовуватися як розчинники целюлози, каучуків, жирів, восків, як клей для деяких пластмас.

Естери використовуються для виробництва медичних препаратів. Бензил-бензоат застосовується для боротьби з коростяними кліщами й лікування корости. Відомий жарознижувальний засіб «Аспірин» є естером.

  • Чому люди перестають відчувати повноту ароматів?
  • Що треба робити, щоб дихальна система була здорова? Зараз ми згадаємо кілька дихальних вправ, але не перериваючи нашого знайомства з естерами (додаток 2).

У природі трапляються естери, що утворені вищими спиртами та вищими карбоновими кислотами. Вони є твердими речовинами й не мають запаху. Вони є у складі різних видів восків. Так, у бджолиному воску міститься естер, що утворений пальмітиновою кислотою та міріциловим спиртом.

  • Ч и знаєте ви, що першою дослідницею ароматних речовин була Клеопатра? На березі Мертвого моря археологами було знайдено її давню лабораторію з виготов лення косметичних та фармацевтичних препаратів.
  • У 1884 р. професор Боннського університету Отто Баллах отримав Нобелівську премію за вивчення ефірних олій.

•        Усі існуючі запахи можна одер жати сполученням у відповідних пропорціях лише семи ароматів,як, наприклад, будь-який колір можна отримати із семи кольорів спектра. Це дало можливість створити прилади, здатні визначати букети запахів, сорту вина, кави, тютюну, різних харчових продуктів.

Ще в прадавні часи люди звернули увагу на те, що певний аромат здатен підняти настрій, зцілити хворобу чи додати сил. Вдихання пахучих речовин значною мірою впливає на фізіологічний стан людини.

Воно може змінити силу м’язів, ритм дихання й пульс, кров’яний тиск, навіть впливати на зір.

• Як називається метод впливу на стан та почуття організму людини з допомогою запахів? (Ароматерапія)

А зараз послухаємо спеціалістів науково-дослідного відділу (додаток 3).

Сьогодні ароматерапія перетворилась на досить популярний метод лікування та профілактики різних захворювань, стала засобом підвищення стійкості до несприятливих екологічних та соціальних факторів.

Тепер — увага! Наше підприємство проводить відбір на посаду економіста на тендерній основі. Вам запропоновано задачу.

А на завершення нашої екскурсії кожен із вас отримує запрошення із завданням, яке необхідно виконати до наступного уроку (додаток 4).

Додаток З

Історія  ароматерапії

Ароматична терапія — метод впливу на стан, почуття організму людини з допомогою запахів. Аромати (рослинні біологічні регулятори) регулюють фізіологічні системи кожного живого організму. При цьому виконувати таку функцію не спроможний жоден штучний аромат. Науку про запахи розвивали й пропагували ще в стародавньому Єгипті, Індії. Одне з перших повідомлень про використання ароматів належить давній державі Шумер. Відомо, що жителі Давнього Єгипту використовували аромати під час приготування продуктів харчування. До хліба додавали тмин, аніс, коріандр; до складу чисельних страв — часник, цибулю, що діяли як збуджувальний та антибактеріальний засоби. У письмових пам’ятках Давнього Єгипту представлені сцени окурювання, які застосовували для посилення релігійних таїнств. Під час свят на міських майданах використовувалися аромати, які створювали святковий настрій. Відомі єгипетські сади з чисельними духмяними рослинами, більшість із яких використовувалися в медичних цілях. Так, від лихоманки був засіб, до складу якого входили сурма, алое, мирра, мед. У Давньому Єгипті вважали, що аромат рути спроможний відновити сон. Часник давали рабам, які будували піраміди. Відомі унікальні засоби, які використовувати під час бальзамування тіл, до складу яких входили кедр, мирра, кориця, гвоздика, мускатний горіх та ін. Коли в 1922 році була відкрита гробниця фараона Тутанхамона (1351 — 1342 рр. до н, є.), у повітрі відчувалися аромати рослинних консервантів; там знаходилися посудини з миррою та ладаном.

У давній пам’ятці медицини — папірусі Еберса, що написана в II тисячолітті до н. є., наведено близько 800 методичних рекомендацій щодо використання ароматичних олій та ароматів. Ароматами користувалися в Давній Греції та Давньому Римі. Гомер в «Одисеї» неодноразово згадував про використання ароматичних олій. У Давній Греції під час свят на вулицях курили фіміам. Одяг, продукти харчування, вино ароматизували миррою, рутою, фіалкою. Після трапези аристократи мили руки в ароматизованій воді (найчастіше— з лавандою). Рослини широко використовувалися з лікувальною метою й у країнах Східної Азії — Китаї, Індії, Японії, Кореї та ін.

Використовували аромати й під час будівництва. Так, в Індії храми будували із сандалового дерева. До стін монастирів Тибету замуровували  ароматні трави.

У середні віки в усіх країнах вірили в цілющу силу ароматів, яким надавалася надприродна здатність оберігати людину. Англійський король Ричард ! (Ричард Левине Серце) носив на собі амулет із цибулі.

XVII і XVIІІ століття — це золотий вік ароматерапії. Відомий парфумер Катерини Медичі Флорентен убив Жаннуд’Альбре пахучими рукавичками, що були промащені смертельно діючими ефірними оліями.

При дворі Людовика XIV ароматичними оліями зловживали так багато, що король заборонив їх використання у Версальському палаці. ЦІ ж ефірні олії використовували і з лікувальною метою.

З давніх часів вважалося, що аромат фіалки може позбавити людину відчуття «важкої голови». Нормандські солдати принесли із собою в Європу звичай — посипати підлогу ароматними рослинами з метою профілактики появи шкідливих комах, паразитів. Для прискорення засинання люди використовували трави. Так, в Україні чебрецем набивали подушки, матраци. Використання хмелю й чебрецю покращувало сон людини.

Починаючи з 20-х років XIX ст. зацікавленість ароматерапією поступово згасає, а потім вона й зовсім була забута.

У 60-ті роки XX ст. ароматерапія практично відродилася з попелу.

Як стародавні, так і сучасні наукові дослідження довели, що запахи здатні зміцнювати м’язову силу, стимулювати діяльність органів дихання, підвищувати загальний тонус організму й настрій.

Приємний, ароматний запах — це здоров’я легенів, серця, рівновага нервової системи. Сьогодні ароматерапія посідає значне місце серед профілактичних та лікувальних засобів, що застосовуються людиною.

 

Властивості ефірних олій

Для ефірних олій найбільш характерна наявність протизапальної, противірусної, антимікробної активності. Крім того, деякі ефірні олії виявляють вплив на діяльність серцево – судинної системи й ЦНС, мають транквілізуючі та заспокійливі властивості. Вони стимулюють нервову систему, викликають нервову напругу, знімають стресові стани. Зменшують дратівливість, емоційну збудженість, нормалізують сон, усувають нав’язливі стани, підвищують працездатність.

Рослинні ароматичні речовини позитивно впливають на серцево – судинну систему. Вони здатні впливати на порушення ритму, знімають аритмії. Ефірні олії лаванди та евкаліпту є потенційними радіопротекторами.

Застосування ефірних олій

Висока антимікробна активність ефірних олій зумовлена не лише їх складом, а й вібраційними особливостями окремих компонентів, які є згубними для збудників хвороб. Чому в 1м3 міської квартири може налічуватися 20 тис. мікробів, у салоні автомобіля, вагоні метро, магазині до 9 млн., а в 1 м2 лісового повітря – тільки 4 мікроби? Саме завдяки благородним випаровуванням летких речовин деревами, кущами, травами, квітами, які відсутні в закритих приміщеннях. Для цього досить лише трьох – п’яти краплин певної ефірної олії (піхвової, лавандової, трояндової, евкаліптової) додати до налитої в широку посудину гарячої води чи скористатись спеціальним пристроєм – аромалампою. Постійне очищення аури ефірними оліями сприяє швидкому звільненню від страхів, пригніченості, роздратування та інших нездорових станів людської психіки, що стають причиною різних захворювань.

Суміші, що складаються з ефірних олій м’яти, полину, лаванди, шавлії підвищують функціональну активність легенів.

Ефірні олії лаванди й розмарину можуть бути використані для покращення пам’яті, уваги.

Ефірні олії троянди та шавлії, що мають виражені бактерицидні властивості, використовуються в разі захворювань травної системи.

Сьогодні аромотерапія перетворилася на досить популярний метод лікування та профілактики різних захворювань, стала засобом підвищення стійкості до несприятливих екологічних та соціальних факторів

Учитель хімії. Жири — це суміш естерів, утворених трьохатомним спиртом гліцерином і вищими жирними кислотами.

 

Загальна формула будови жирів

 

 

 

де R1, R2, R3, — радикали вищих жирних кислот, які входять до складу жиру. Гліцерол є постійною складовою частиною жирів, тобто входять до складу жирів, карбонові кислоти – досить різноманітні. їх виділено з жирів близько 50. Серед цих кислот є як насичені, так і ненасичені з різним ступенем насиченості (з одним або кількома подвійними зв’язками, навіть з потрійним зв’язком) . Характерно, що майже всі жирні кислоти, що входять до складу жирів, мають у своєму складі парне число атомів Карбону і мають нерозгалужений ланцюг атомів Карбону.

 

Хоча серед численних кислот, які входять до складу жирів, знайдені сполуки, які мають від 14 до 26 атомів Карбону, але найчастіше зустрічаються кислоти з 16-ма та 18-ма атомами Карбону.

 

Учень-помічник пише на дошці в стовпчик формули найважливіших кислот, а інші учні називають “їх та записують назви в другий стовпчик. Учитель біології називає природні джерела поширення цих кислот та записує їх у третій стовпчик. У результаті створюється таблиця (див. табл.).

 

Формула кислоти Назва кислоти Природне джерело
С15Н31СООН Пальмітинова Жири всіх тваринних тканин
С17Н35СООН Стеаринова Жири всіх тваринних тканин
С17Н33СООН Олеїнова Жири тканин та природних олій
С17Н31СООН Лінолева Жири тканин та природних олій
С17Н29СООН Ліноленова Фосфоліпіди тканин

 

Учитель біології. Ще кілька прикладів. Лауринова кислота міститься в жирах молока, лігноцеринова, церебронова та гідроксинервонова — у жирах мозку, а нервонова — у цереброзидах спинного мозку.

Жири класифікують за походженням.

Класифікація жирів

 

 

Фізичні властивості жирів. Деякі жири за звичайної температури — тверді ре­човини (бараняче, яловиче, свиняче сало), інші — рідкі, називаються оліями (соняшникова, бавовняна, кукурудзяна, соєва, обліпихова, рицинова ).

Жири, в яких переважають насичені кислоти,— тверді; жири, серед яких переважають ненасичені кислоти, — рідкі. Наприклад, олеїнова кислота, основний компонент оливкового масла, за звичайних температур буває рідкою, бо її температура плавлення становить 13,4 °С, тоді як пальмітинова та стеаринова мають температури плавлення 63,1 та 69,6 °С відповідно і за звичайних температур повітря залишаються твердими.

Жири, неначе тепла ковдра, обгортають наше тіло і гріють нас. Вони від­кладаються під шкірою, коли ми їмо більше, ніж треба.

Жири дуже погано розчиняються у воді. Вони добре розчинні в діетиловому етері, бензині, спирті, в інших органічних розчинниках.

Жири виконують дуже важливі функції:

Теплоізоляційну, захищаючи організм від витрати тепла. (Жінки мають у середньому більш товстий  підшкірний жировий прошарок, ніж чоловіки, тому вони менш чутливі до холоду. У китів, які живуть у холодних водах і не мають волосяного покриву, розвивається особливо товстий шар жиру (ворвані) під шкірою (іноді більш ніж 1 м).) Підшкірний жир у людини необхідний також для надання шкірі еластичності.

Енергетичну. У разі повного окиснення 1 г жирів до вуглекислого газу та води виділяється 38,9 кДж енергії, тобто майже удвічі більше, ніж у разі повного роз – щеплення такої самої кількості вуглеводів.

  Захисна функція жирів полягає у захисті внутрішніх органів від механічних пошкоджень — нирки людини вкриті м’яким жировим шаром.

Видільну функцію у комах виконує жирова тканина жирового тіла, де накопичуються кінцеві продукти обміну речовин.

Беруть участь у регуляції життєвих функцій організмів, входячи до складу гормонів.

Забезпечують перебіг певних біохімічних процесів як розчинники гідрофобних органічних сполук, наприклад, вітамінів.

Жири є джерелом води — у разі окиснення 1 г жирів утворюється 1,1 г води. (Верблюди в пустелі можуть не пити по 10-12 діб, а ведмеді, бабаки та інші тварини під час зимової сплячки не споживають води понад два місяці. Необхідну для їх процесів життєдіяльності воду ці тварини одержують унаслідок окиснення жирів, відкладених про запас.)

Відкладення жиру не можна вважати довготривалими запасами поживних речовин, які можна використовувати під час голодування, вони безперервно використовуються та витрачаються. Проведені досліди на мишах показали, що в них за кожен тиждень оновлюється половина резервних (запасних) жирів.

 

Учитель. Хімічні властивості жирів.

 

 

 

1. Гідроліз жирів:

 

Цей процес відбувається в організмі: жири, що входять до складу їжі під впливом ферментів підшлункового та кишкового соків, піддаються гідролізу Продукти гідролізу — гліцерин і карбонові кислоти — всмоктуються в кишечнику і знову утворюють жир, необхідний організму.

У промисловості гідроліз жирів проводять з метою одержання гліцерину, карбонових кислот, мила. Щоб одержати мило, гідроліз проводять у лужному середовищі. Цей процес має назву омилення жирів:

 

2.      Гідрогенізація жирів проводиться для перетворення рідких олій на тверді жири за рахунок приєднання Гідрогену до залишків ненасичених кислот.   –

Так одержують маргарин, додаючи молоко, яєчний жовток, ароматизатори та різні харчові добавки, що дає змогу довше зберігати олії.

3.      Згіркнення жирів відбувається в разі дії світла, тепла, кисню та вологи повітря, бо окиснюються ненасичені кислоти за місцем подвійних зв’язків. Ми переконуємося в цьому, коли відчуваємо гіркоту і неприємний присмак коров’ячого масла та всіх рідких олій.

4. Демонстрація дослідів.

У чотирьох пробірках міститься по 1 — 1,5 мл етилового спирту, бензину, тетрахлорметану і води. У кожну вносимо піпеткою по три-п’ять крапель олії соняшникової. Добре струшуємо. Висновки записуємо у вигляді таблиці:

 

 

5.      Одержання жирів.

До сьогодні практичне значення має одержання жирів лише з природних джерел — тварин і рослин.

Синтез жирів поки що економічно невигідний.

6.      Застосування жирів (розповідає учитель біології).

 

ІV . Узагальнення та систематизація знань.

  1. Серед наведених речовин вкажіть можливі продукти гідролізу жирів:

А)гліцерол;

Б)вода;

В)стеаринова кислота;

Г)карбон (ІV) оксид

2. Назвіть реакцію з допомогою якої рідкі жири перетворюються на тверді:

А)питна сода;

Б)вода;

В)оцтова кислота;

Г)водень.

3.Розв’язування задачі на дошці.

Природний жир (три гліцерид олеїнової кислоти) масою 4,5 кг, масова частка домішок у якому становить 2%, гідролізується з утворенням гліцеролу масою:

А)0,46 кг; Б) 0,4692 кг; В)2, 245 кг; Г)інша відповідь.

V . Домашнє завдання.

Вивчити теоретичний матеріал заняття.

Вправа. Складіть формулу жиру, що утворений:

А)трьома залишками олеїнової кислоти;

Б) двома залишками олеїнової та одним залишком стеаринової кислот;

В) одним залишком олеїнової і двома залишками стеаринової кислот.

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Естери Жири Будова , властивості, добування, застосування (153.2 KiB, Завантажень: 5)

завантаження...
WordPress: 22.94MB | MySQL:26 | 0,334sec