Дієни. Гомологія. Номенклатура. Будова молекул. Ізомерія. Властивості. Добування

Тема. Дієни. Гомологія. Номенклатура. Будова молекул. Ізомерія. Властивості. Добування.

Цілі :  сформувати поняття про новий гомологічний ряд—дієни; ознайомити з складом та будово дієнових вуглеводнів зі спряженими зв’язками; продовжувати розвивати вміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам відповідно до їх структурних формул на прикладі дієнів; встановити причинно-наслідковий  взаємозв’язок між складом, властивостями та будово  речовин; розвивати пізнавальний інтерес до знань.

Обладнання й матеріали: модель молекули 1,3-бутадієну, колекція «Каучуки», бромна вода, газовідвідна трубка, спиртівка, пробірки.

 

                                   Хід заняття

 

І. Організаційний етап.

ІІ. Актуалізація опорних знань.

Фронтальне опитування.

      Завдання.

1)                Які вуглеводні називають ненасиченими?

2)                Чим за складом і будовою алкани відрізняються від алкенів?

3)                Назвіть такі вуглеводні:

СН3 — СН2 —СН = СН —СН3

СН3 — С = С — СН3

СН3  СН3

СН3 — С = С — СН2 —СН3

СН3  С2Н5

4)                Напишіть формули: гексену-3; 2-метилпентену-2; 2,4-диметилгептену-1; 3-етилоктену-2.

5)                Напишіть формули:

а) двох гомологів гексену;             б) двох ізомерів гексену.

Назвіть їх.

6)                Напишіть ізомери декену, обумовлені тільки положенням кратного зв’язку. Назвіть їх.

7)                До складу молекули речовини входять 5 атомів Карбону, 7 атомів Гідрогену і 3 атоми Хлору. Напишіть ізомерні формули цієї речовини, назвіть їх. Які види ізомерії тут можливі?

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності учнів.

 Вчитель. Діти сьогоднішнє заняття ми проведемо у формі заняття – досліду, на якому ви зробите для себе маленькі відкриття, а знайомі вам речовини постануть у новому світлі та з незвичного боку.

ІV. Вивчення нового матеріалу.

Вчитель. Вуглеводні, які містять у карбоновому ланцюгу два подвійні зв’язки називать діє новими або алкадієнами .Широко застосовують дієни, у молекулах яких подвійні зв’язки розділені простим зв’язком (у дужках пордано тривіальні назви):

СН2=СН-СН=СН2  1,3- бутадієн (дивініл).

Завдання для самостійної роботи.  Оскільки будова речовини зумовлє її властивості, запропонуйте реакції, характерні для діє нових вуглеводнів.

Учні прогнозують результати своєї роботи у вигляді рівнянь хімічних реакцій.

Повідомлення учня.

Дієнові вуглеводні легко полімеризуються. При цьому вільні валентності середніх карбонових атомів утворюють подвійні зв’язки усередині молекул, які стали тепер ланками зростаючого ланцюга. Реакції полімеризації діє нових вуглеводнів лежать в основі синтезу каучуків.

Для одержання інформації про каучуки вчитель створює групи теоретиків та експериментаторів.

Інструктаж групи теоретиків.

Мета: користуючись довідковою літературою , розповісти про натуральний каучук.

Порядок дій

1. Знайдіть у довідковій літературі відомості про натуральний каучук, його одержання у природі, властивості , застосування.

2. Підготуйте усний звіт.

3. Поставте два питання іншим групам.

Інструктаж групі експериментаторів.

Мета: на підставі проведених дослідів довести. Що натуральний каучук є ненасиченим вуглеводнем.

Порядок дій

1. Знайдіть у довідковій літературі відомості про те, як ученим вдалося  з’ясувати будову макромолекули натурального каучуку.

2. Проведіть дослід, щоб довести, що каучук є ненасиченим вуглеводнем.

3. Підготуйте усний звіт.

4. Поставте два питання іншій групі.

Група теоретиків

Каучуки – це еластичні матеріали, з яких вулканізацією (нагріванням із сіркою) дістають гуму. Із каучуків виготовляють покришки і камери для коліс літаків, автомобілів, велосипедів. Їх використовують для електроізоляції, виробництва промислових товарів і медичних приладів. Натуральний (природній) каучук за хімічним складом являє собою високомолекулярний ненасичений вуглеводень складу (C5H8)n, де n становить від 1000 до 3000.

Учитель .

Натуральний каучук – полімер ізопрену:

nCH2═C─CH═CH2 → (CH2─C═CH─CH2─)n

│                                     │

CH3                                 CH3

Ізопрен                                натуральний каучук (поліізопрен)

Його добувають із молочного соку каучуконосних рослин, головним чином із гевеї. Бразилія – батьківщина каучуку.

Необхідність створення синтетичних матеріалів високої елас­тичності постала перед ученими у зв’язку з обмеженістю ресурсів натурального каучуку і дедалі зростаючим попитом на нього техніки, що розвивалася, і насамперед авто- та авіатранспорту. Гостро стало таке завдання перед молодою Радянською державою, бо гевея —- основне джерело натурального каучуку — у нас не росте, і країна змушена була ввозити каучук з-за кордону.

Бутадієновий синтетичний каучук. У результаті багаторічної напруженої праці групі ленінградських учених під керівництвом професора (пізніше академіка) С. В. Лебедева вдалося розробити синтетичний спосіб добування каучуку, і з 1932 р. такий каучук виробляється в нашій країні. Радянський Союз був першою кра­їною в світі, яка організувала велике виробництво синтетичного каучуку.

Розробляючи синтез каучуку, С. В. Лебедєв наслідував при­роду. Оскільки натуральний каучук — полімер дієнового вугле­водню (згадайте якого), учений також скористався дієновим вуглеводнем, тільки простішим і доступнішим — бутадієном СН2=СН—СН=СН2. Бутадієн добували для цього з етилового спирту.

Учитель

Полімеризація бутадієну за способом С. В. Лебедєва прово­диться в присутності каталізатора — металічного натрію. Спро­щено процес можна зобразити так:

СН2 = СН-СН = СН2+СН2=СН-СН = СН2 +………→

 

─CH2─CH═CH─CH2─CH2─CH═CH─CH2─ і т. д.

Будову бутадієнового (полібутадієнового) каучуку можна ви­разити формулою:

(─CH2─CH═CH─CH2─) n

Добутий цим способом бутадієновий каучук має добру водо-і газонепроникність. Для підвищення міцності й еластичності його, як і натуральний каучук, вулканізують. Широке використання бутадієнового каучуку для виробництва різних гумових технічних виробів відіграло велику роль у розвит­ку народного господарства нашої країни.

Тепер промисловість випускає ряд інших синтетичних каучуків. Одні з них характеризуються великою механічною міцністю, інші — високою хімічною стійкістю, треті особливо стійкі проти розчинників і т. д. Кожний з них застосовується відповідно до своїх властивостей.

Стереорегулярні каучуки. Синтетичні каучуки, маючи переваги над натуральним каучуком за окремими показниками, посту­палися перед ним однією властивістю — еластичністю. А ця влас­тивість найважливіша при виготовленні таких виробів, як автомо­більні та авіаційні шини, що зазнають під час руху багаторазових деформацій/Натуральний каучук — це ізопреновий каучук. Тому вчені вже давно поставили завдання добути синтетичний ізопре­новий каучук.

Учитель. Такий каучук було синтезовано. Але властивостей натураль­ного каучуку повністю досягти не вдавалося. Причину цього встановили, коли вивчили просторову будову натурального кау­чуку. Виявилося, що він має стереорегулярну будову. Згадаймо його формулу. Атоми вуглецю біля подвійного зв’язку в кожній ланці сполу­чені з різними атомами (групами атомів). Тому тут можлива геометрична ізомерія. Виявилося, що групи СН2 в макромо­лекулах каучуку розміщені не безладно, а лише з одного боку

подвійного    зв’язку    в    кожній   ланці,    тобто    перебувають    в цис-положенні:      

 

 

H3C    H                             цис-форма

│  │

C═C

│  │

……… H2C   CH2 ─………

 

 

H3C    CH2 ─………                 транс-форма

│  │

C═C

│  │

……… H2C   H

 

Таке розміщення груп СН2, через які зв’язуються ланки в мак­ромолекулі, сприяє її згортанню в клубок, що й зумовлює високу еластичність каучуку. У транс-ізомеру ланки макромолекули біль­ше витягнуті, і така еластичність для них не властива.

В умовах хімічного синтезу каучук стереорегулярної будови не утворювався, і це позначалося на властивостях полімеру.

Але все-таки проблему синтезу ізопренового каучуку вдалося розв’язати. Було знайдено каталізатори, які, подібно до синтезу стереорегулярного поліпропілену, забезпечували стереорегулярне укладання мономерних ланок у зростаючий полімерний ланцюг, і тепер наша промисловість випускає багато каучуку, аналогічного за своєю будовою і властивостями до натурального.

Добуто і бутадієновий каучук стереорегулярної будови. Щоб відрізнити такий каучук від бутадієнового, який не має стерео­регулярної будови, його називають дивініловим. Виявилося, що за стійкістю проти стирання дивініловии каучук навіть перевершує натуральний. Це робить його особливо цінним для виготовлення протекторів (зовнішньої частини) шин, які зношуються особли­во швидко.

Добування синтетичних каучуків стереорегулярної будови — ізопренового і дивінілового — одне з яскравих досягнень вітчиз­няної промисловості органічного синтезу.

Значно змінилася і сировинна база виробництва синтетичних каучуків. Бутадієн із часів С. В. Лебедєва добували з етилового спирту, а на виробництво спирту витрачали зерно й картоплю. Складним було і добування ізопрену. Економіка виробництва потребувала інших, доступніших джерел сировини. Тепер для синтезу каучуку використовують вуглеводні, які містяться в наф­тових газах і продуктах переробки нафти.

Учитель.

Бутадієн добувають дегідруванням бутану:

 

CH2─CH─CH─CH2 →    CH2═CH─CH═CH2 + H2O

 

   H         H

H      H

│       │     │     │

Ізопрен можна добути з ізопентану (2-метилбутану):

 

CH3─CH─CH2─CH3 → CH2═C─CH═CH2

│                                    │

CH3                                 CH3

Якщо ресурси ізопентану недостатні, його можна добути ізо­меризацією нормального пентану:

СН3—СН2—СН2—СН2—СН3   →   СН3—СН—СН2—СН3

СН3

Усі  ці  процеси  каталітичні.  Тепер  їх  широко  застосовують у промисловості, щоб добувати мономери для синтезу каучуку.

 

IV. Рефлексія .

1. У чому відмінність між такими властивостями, як еластичність і пластич­ність?

2.Що є спільним і чим відрізняються за будовою макромолекули каучуків і волокон? Як це позначається на їхніх властивостях?

     3. Подібно до того, як ми складали рівняння полімеризації для інших полі­мерів,  наведіть  короткі  рівняння  полімеризації:   а)  бутадієну; .6)  ізопрену.

 

   V.    Домашнє завдання.

Виготовте з пластиліну модель фрагмента макромолекули бутадієнового каучуку стереорегулярної будови.

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Дієни Гомологія Номенклатура Будова молекул Ізомерія Властивості Добування (25.2 KiB, Завантажень: 2)

завантаження...
WordPress: 22.91MB | MySQL:26 | 0,628sec