Бензен (бензол) як представник ароматичних вуглеводнів. Склад, електронна й структурна формули, фізичні властивості

Тема уроку: Бензен (бензол) як представник ароматичних вуглеводнів. Склад, електронна й структурна формули, фізичні властивості. Дем. 8,9, 10, 11.

Цілі уроку. ознайомити учнів з бензином як представником нового класу органічних речовин—аренів (ароматичних вуглеводнів), з особливостями ароматичного зв’язку; установити зв’язок між будовою молекули бензину і його фізичними властивостями; звернути увагу на отруйність бензину його біологічний вплив на живі організми.

Обладнання й реактиви: бензен, вода дистильована, лід, калій перманганат, бромна вода (спиртовий розчин йоду), хімічний посуд, сірники скіпка, спиртівка тримач.

Тип уроку: комбінований.

Хід уроку

 План лекції—презентації

1. Виникнення терміна «ароматичні сполуки». Поняття «ароматичність».

2. Історія відкриття бензену.

3. Токсична дія аренів на організм людини.

4. Фізичні властивості бензену.

5. Молекулярна та структурна формули бензену.

6. Формула Кекуле.

7. Будова бензену.

8. Закріплення вивченого матеріалу.

9. Домашнє завдання.

 

1. Виникнення терміна «ароматичні сполуки». Поняття «ароматичність»

 

У ч и т е л ь. На ранній стадії розвитку органічної хімії (середина ХІХ ст.) ароматичними називали сполуки, які виділяли з природних запашних речовин—рослинних смол, бальзамів, ладану, ефірних масел. Деякі з них самі володіли приємним запахом (ванілін). Але, мабуть, жодна зі сполук не викликала такого інтересу дослідників, як бензен—ця проста за складом речовина. У подальшому було встановлено, що багато відомих ароматичних сполук є похідними бензену чи можуть бути утворені в нього. З того часу бензен, його похідні та аналоги називають ароматичними сполуками.

 

Ароматичними називаються сполуки, в молекулі яких є циклічна група атомів з особливим характером зв’язку—ядро бензену. Міжнародна назва ароматичних вуглеводнів—арени. Міжнародна назва бензолу, найпростішого представника аренів, — «бензен », С6Н6. Назва «ароматичний» (від грец. «пахощі») пов’язана з тим, що серед похідних  бензену існують сполуки з приємним запахом (наприклад нітробензен має запах мигдалю).

 

Сьогодні ми відкриваємо для себе секрет ароматичності, познайомившись із бензеном, йог фізичними властивостями та будовою, ще раз простежимо зв’язок між будовою речовини (причиною) та її властивостями (наслідками). Термін «ароматичність» запропонував у 1865 р. німецький хімік Фрідріх Август Кекуле саме як ознаку групи сполук, яким властиве поєднання певних властивостей.

 

У ч е н ь  з а  к о м п’ ю т е р о м. У нас є коротка біографічна довідка та відеоряд 1 про Ф. А. Кекуле!

 

Фрідріх Август Кекуле народився 7 вересня 1829 р. в Дармштадті, у родині чиновника. В юності збирався стати архітектором. Він почав вивчати архітектуру в Гісенському університеті, але, прослуховуючи курс лекцій Ю. Лібіха в дармштацькому Вищому технічному училищі, зацікавився хімією. У 1849р. Кекуле почав вивчення хімії у Лібіха; після закінчення університету в 1852р. виїхав до Парижа, де займався хімією у Ж. Дюма, А. Вюрца і Ш. Жерара.

Після повернення до Німеччини Кекуле заснував невелику хімічну лабораторію в Гейдельберзі.

Був приват-доцентом у Гейдельберзькому (1856-1858) і професором у Гентському (1858-1865) університетах. З 1865р. до кінця життя обіймав посаду професора Боннського університету, де якийсь час виконував також обов’язки ректора.

 

У ч и т е л ь. Відкритий двічі (мотивація).

 

Бензен в органічній хімії є, напевно, такою ж важливою речовиною, якою є сульфатна кислота в неорганічній хімії. І якщо остання відома хімікам ще з якнайдавніших часів, то бензен був відкритий лише на початку дев’ятнадцятого століття, на зорі народження нової хімії—саме тієї, що лідирує в наші дні, тієї з якою пов’язана поява різних полімерів, штучних тканин і волокон, синтетичних барвників, саме тієї, що так круто змінила наше життя, переважно, на краще. А шлях до різноманіття продуктів хімії лежить саме через бензен—нічим не примітну, прозору рідину, з різким запахом, якій і назву дали не відразу, формулу не могли визначити, а будова була загадковою і предметом численних наукових дискусій протягом десятиліть.

 

Учень за комп’ютером демонструє відеоряд 2 «застосування ароматичних вуглеводнів»

 

 

Бензен—найважливіша сировина для хімічної промисловості, оскільки він використовується і як початковий реагент (практично всі сучасні синтетичні матеріали, як правило, містять ароматичні групи), і як розчиник для інших реакцій (бензен розчиняє практично всі органічні сполуки, це свого роду «органічна вода»).

 

Ось тільки основні синтези за участі бензену: отримання фенолу, бензойної кислоти, аніліну, фенол формальдегідних смол, спеціальних видів каучуку, толуену, а отже, і вибухових речовин (тринітротолуену, він же тротил), ліків (наприклад аспірину)… Перераховувати можна дуже довго.

 

У 2005 році бензен відсвяткував свій 180-річний ювілей—саме в 1825 р. Майкл Фарадей виділив його зі…

 

2. Історія відкриття бензину

 

У ч е н ь. Дозвольте мені! Мене захопила ця історія і я провів коротке хронологічне дослідження подій.

 

1649 р.—німецький учений Йоганн Глаубер уперше описав речовину, отримавши бензен перегонкою кам’яновугільної смоли.

 

1825р. (пройшло 176 років)—англійський учений Майкл Фарадей виділив і дослідив невідомий вуглеводень. На підставі аналізу він приписав йому формулу С2Н, назвав двокарбоновим воднем і доповів про відкриття нової речовини Лондонському Королівському товариству 16 червня 1825 року. Якийсь час (приблизно вісім років) бензен не привертав особливої уваги хіміків.

 

У 1833-1835 роках німецький хімік Ейльхард Мітчерліх докладно досліджував цю речовину, визначив її формулу—С6Н6 і назвав бензином (від арабського кореня «бенз», що означає «ладан»).

 

Юстус Лібіх, що проводив з Мітчерліхом низку досліджень, запропонував нове ім’я сполуці—бензен, яке прижилося в українській та російській номенклатурі. (Суфікс – ол(бензол) указує на його маслянистий характер, від латинського oleum—«олія».)

 

У 1835 році французький хімік Огюст Лоран запропонував назву «бензен», а потім «фен» (від грецьк. «блискучий», «яскравий»), оскільки бензен горить яскравим полум’ям.

 

У 1865 р. (через 40 років після відкриття Фарадея!) Август Кекуле запропонував структурну формулу бензену.

 

У 1866 році французький хімік Марселен Бертло вперше отримав бензен у результаті синтезу.

 

Історія відкриття. У 1812—1815 роках у Лондоні вперше з’явилося газове освітлення . Світильний газ добували з жиру морських тварин фабричним способом: нагрівали китовий і трісковий жир у залізних посудинах до червоного каміння, а потім для транспортування поміщали під тиск 30 атм у залізні балони. Ці балони поміщалися зазвичай в підвалі будинку, з них газ по трубах розподілявся по всьому приміщенню. Незабаром було відмічено украй неприємну обставину—в сильні холоди газ утрачав здатність давати під час горіння яскраве світло. Власники газового заводу в 1825 році звернулися за порадою до Фарадея, який зацікавився дивним явищем і знайшов, що ті складові частини, які здатні горіти яскравим полум’ям, збираються на дні балона у вигляді прозорого рідкого шару. Досліджуючи цю рідину, Фарадей і відкрив новий вуглеводень, який пізніше назвали  бензеном.

 

У ч е н ь  з а  к о м п’ ю т е р о м. Ми маємо цікаві ілюстрації з цього приводу. (відеоряд 3)

У 1825 р. Майкл Фарадей уперше виділив  із рідкого конденсату світильного газу 3г рідкої, легкозаймистої речовини.

 

Фарадей зробив за своє життя стільки відкриттів,що їх вистачило б доброму десятку вчених, щоб зробити безсмертним своє ім’я.

 

  Майкл Фарадей, батько і брат якого були лондонськими ковалями, х 12 років був учнем хазяїна книжкової лавки і палітурної майстерні.

Самостійно за 10 років прочитав усю доступну літературу з фізики й хімії, повторив усі досліди, що були описані в книгах, прослухав приватні лекції з фізики й астрономії, які читалися у суботу та неділю. Він багато писав і просив друзів виправляти його стилістичні й орфографічні помилки, щоб виробити ясний і лаконічний стиль. Завдяки потягу до знань, блискучому таланту, неймовірній працелюбності в 33 роки вже був обраний членом Королівського товариства в Лондоні (Англійська академія наук). «До тих пір, поки люди користуватимуться електрикою, вони завжди з удячністю згадуватимуть ім’я Фарадея,»–так сказав про вченого Герман Гельмгольц—один з найславетніших учених ХІХ ст..

 

3. Токсична дія аренів на організм людини

 

У ч и т е л ь. Давайте познайомимось ближче з бензеном, зробимо декілька дослідів, але найперше, що необхідно запам’ятати стосовно бензену,- це його фізіологічна дія на організми.

 

Бензен отруйний! Він діє на нервову систему, викликає зміни складу крові й порушує нормальне кровотворення. Систематичне вдихання його пари призводить до анемії та лейкемії, відтак хронічне отруєння бензином може викликати смерть. Рідкий бензен дуже подразнює шкіру. Гранично допустима концентрація пари бензину в повітрі робочих приміщень—5 мг/м3. Інші ароматичні вуглеводні, наприклад толуен, менш небезпечні. Тому досліди з бензином ми будемо проводити дуже обережно у витяжній шафі. Все, що ми побачимо, допоможе нам зрозуміти, чому так важко було встановити будову молекули бензену.

 

4. Фізичні властивості бензену

а)Перевірка необхідних понять

  • Гомологічні ряди алканів, алкенів і алкінів (загальна формули особливості будови та назви).
  • Фізичні властивості, поширення в природі алканів, алкенів і алкінів.
  • Взаємодія насичених і ненасичених вуглеводнів із калій перманганатом та бромною водою.

б) Досліди.

  • Демонстрація бензину(агрегатний стан за звичайних умов, запах, кристалізація в склянці з льодом, приблизна густина—у наступному досліді з водою).
  • Демонстрація відношення бензину до розчинників (вода, гас або бензин, ацетон, абсолютний етанол) та розчинності в бензені смоли, олії, сірки.
  • Демонстрація горіння бензину (учитель проводить у витяжній шафі! Ця реакція дає можливість виявити високу масову частку Карбону в молекулі, що свідчить на користь його ненасиченості).
  • Демонстрація відношення бензину до калій перманганату та бромної води (або спиртового розчину іоду).

 

Учень за компютером. Демонструє відеоряд 4 «Фізичні властивості бензину»

Учні записують у зошити з довідкових матеріалів (або один учень записує для всіх на дошці): густина бензину за 20 0С—0,879 г /см3, температура кипіння—80,1 0С, температура плавлення—5,53 0С, не розчинний у воді (0,18 бензену у 100 г Н2О за 25 0С), сам є неполярним розчинником і добре розчиняється у неполярних органічних розчинниках.

 

5. Молекулярна та структурна формули бензину

 

У ч и т е л ь. Отже, молекулярна формула бензену С6Н6, тобто у загальному вигляді СnН2n—6, порівняно з відповідними формулами гексану С6Н14 і алканів  СnН2n+2 виглядає дуже ненасиченою. 40 років хіміки не могли знайти структурну формулу бензену, яка була б узгоджена з властивостями цієї сполуки. Спробуйте побудувати можливу структурну формулу, що відповідає складу С6Н6 , використавши кратні зв’язки. Порівняйте свою формулу будови з формулами на сторінці підручника.

Отже, з першого погляду зрозуміло, яким буде результат взаємодії таких сполук із бромною водою?(учні відповідають з місць.) Так, сполуки подібної будови повинні легко приєднувати атоми Брому, а з бензеном, як ми бачили, знебарвлення не відбулося. Розв’язати цю проблему вдалося Ф. А. Кекуле, який уперше запропонував незвичний на той час варіант будови.

 

У ч е н ь. Я знаю цю незвичайну історію. Дозвольте розповісти! Кекуле так розповідав про незвичні обставини, за яких до нього прийшло рішення загадки будови бензену:

 

«…Моя лабораторія знаходилася в провулочку, і навіть удень у ній панувала напівтемрява. Для хіміка, який проводить цілі дні в лабораторії, це не стало на заваді. Я займався роботою над своїм підручником, але щось мені заважало, і мої думки десь витали. Я повернув крісло до каміна і задрімав. Атоми почали танцювати перед моїми очима. Цього разу маленькі групи трималися скромно на другому плані. Мій погляд, загострений від повторення одних і тих самих образів, звернувся до більших фігур різної форми. Довгі нитки дуже часто зближувалися і скручувалися в трубку, нагадуючи двох змій. Але що це? Одна з них вчепилася у власний хвіст, продовжуючи глузливо кружлятися перед моїми очима. Я раптом прокинувся і цього разу провів залишок ночі, щоб вивчити наслідки з моєї гіпотези…»

 

Ось так до вченого прийшла ідея існування циклів, прийшла після довгих років пошуку істинної формули простої за якісним і кількісним складом сполуки. Тим більше, що алхімічні символи елементів були добре відомі хімікам у ті часи. Саме такий символ—Уроборос, частий персонаж алхімічних трактатів, змія, що заковтує власний хвіст, підказав шлях до розв’язання наукової проблеми. Вважається, що Уроборос символізує циклічну природу Всесвіту: створення зі знищення, Життя зі Смерті. Уроборос поїдає свій власний хвіст, щоб пройти через повний цикл відновлення зі смерті.

 

Учень за компютером демонструє відеоряд 5 «Ілюстрація Уроборосу1»

 

Німецький хімік Кекуле (1829-1896) стверджував, що кільце, яке йому наснилось у формі уробороса, наштовхнуло його на відкриття циклічної формули бензену.

 

6. Формула Кекуле

 

У ч е н ь з а к о м п’ ю т е р о м. Ми маємо інтерактивну ілюстрацію структурних формул бензену. (Відеоряд 5. Ілюстрація 2.)

 

У ч и т е л ь. Атоми Карбону в молекулі бензену утворюють правильний плаский шестикутник, хоча зазвичай його малюють витягнутим. Остаточна будова молекули  бензину підтверджена реакцією утворення його з ацетилену. Циклічна тримеризація ацетилену і його гомологів над активованим вугіллям за 600 0С—М. Д. Зелінський. У  структурній формулі зображується по при прості й три подвійні карбон-карбонові зв’язки, що чергуються. Кекуле звернув увагу на те, що подвійні зв’язки в бензені та його похідних помітно відрізняються за властивостями від подвійних зв’язків в більшості ненасичених сполук. Для  бензену вкрай утруднені реакції приєднання за подвійними зв’язками, які у разі ненасичених сполук протікають достатньо легко. У результаті Кекуле запропонував назвати зв’язки в  бензені осцилюючими, тобто такими, що коливаються. Цим вдавалося пояснити відносно низьку хімічну активність  бензену.

 

Учень за комп’ютером демонструє відеоряд 5, ілюстрацію 3

 

Але і ця гіпотеза не задовольнила хіміків.

 

Учень за комп’ютером демонструє відеоряд 5, ілюстрацію 4

 

Таке зображення не передає дійсної будови молекули. Насправді карбон-карбонові зв’язки в молекулі рівноцінні, і їхні властивості відрізняються від властивостей одинарних та подвійних зв’язків. Численні факти підштовхували хіміків до думки, що в бензен немає ні простих, ні подвійних зв’язків, а є … «полуторні». Це запропонував І. Тиле, вже на межі ХІХ і ХХ століть. Він стверджував, що атоми Карбону сполучені простими зв’язками, а залишкові валентності рівномірно розподіляються по всьому кільцю. Дев’ять валентностей припадає на шість атомів—ось і виходить, що зв’язки в бензині—«полуторні». Після цього формулу бензену стали зображати у вигляді шестикутника з кільцем. Таке зображення виявилось більш ніж правильним.

 

Учень за комп’ютером демонструє відеоряд 5, ілюстрацію 5

 

7. Будова бензену

 

 Учень за комп’ютером демонструє відеоряд 6.

 

У ч и т е л ь. Використання сучасних фізичних і квантових методів дослідження дало можливість створити вичерпне уявлення про будову бензену, а майже вікове дослідження бензену завершилося.

 

Атоми Карбону  в молекулі бензину знаходяться в другому валентному стані (sp2). Кожен атом Карбону утворює σ- зв’язки з двома іншими атомами Карбону й одним атомом Гідрогену, які лежать в одній площині. Валентні кути між двома  σ- зв’язками дорівнюють 120 0. Таким чином, усі шість атомів Карбону лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник (мал.1). Кожен атом Карбону має одну негібридну р- орбіталь. Шість таких орбіта лей розташовуються перпендикулярно площині σ- зв’язків і паралельно один одному (мал.2). Всі шість р-електронів взаємодіють між собою, утворюючи єдину 6π-електрону хмарину. Таким чином у молекулі бензену здійснюється кругове спряження. Найбільша π- електронна густина в цій зв’язаній системі розташовується над і під площиною кільця  (мал.3).

 

У результаті такого рівномірного перекриття 2р- орбіта лей усіх шести карбонових атомів відбувається «вирівнювання» простих і подвійних зв’язків—довжина зв’язку складає 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв’язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного зв’язку в алкенах (0,133 нм). Тобто в молекулі бензену відсутні класичні подвійні й одинарні зв’язки. Кругове сполучення дає виграш в енергії 150 кДж/моль. Ця величина складає енергію сполучення—кількість енергії, яку потрібно витратити, щоб порушити ароматичну систему бензену. Така електронна будова пояснює всі особливості бензену, зокрема, чому він важко вступає в реакції приєднання—це приводить до порушення сполучення. Такі реакції можливі в жорстких умовах.

 

8. Закріплення вивченого матеріалу

 

Учитель з допомогою учнів підсумовує одержані на уроці відомості про будову бензену фронтальним опитуванням за питаннями:

  1. Чи можна віднести бензен до ненасичених вуглеводнів? Відповідь обґрунтуйте.
  2. До якого класу вуглеводнів належить бензен?
  3. Що розуміють під поняттям «ароматична сполука»?
  4. Які вуглеводні називають ароматичними?
  5. Яку кількість σ- зв’язків утворює кожний атом Карбону в молекулі бензену? Cкільки всього σ – зв’язків міститься в ній?
  6. Які зв’язки в молекулі бензену локалізовані?
  7. Чому довжина зв’язку між атомами Карбону в молекулі бензену є проміжною між простим (одинарним) і подвійним зв’язком?

 

Домашнє завдання

 

Творча робота: підготувати презентацію використання бензену чи його похідних за таким орієнтовним планом:

а) назва речовини, напівструктурна формула, фізичні властивості;

б) історична довідка (ким  і коли відкрита);

в) одержання;

г) використання;

д) додаткові цікаві факти;

е) висновки за питанням:

 

Які проблеми суспільного життя у зв’язку з використанням органічних речовин можуть і повинні розв’язувати українські вчені та виробники? (Відповідь аргументувати)

 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Конспект Him 11 (17) (28.0 KiB, Завантажень: 39)

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

презентацыя Him11 (17) (1.7 MiB, Завантажень: 21)

завантаження...
WordPress: 22.94MB | MySQL:26 | 0,574sec