Анілін

Тема: Анілін

Мета: ознайомити учнів з одним з ароматичних вуглеводнів ─ аніліном; вивчити будову молекули. Фізичні та хімічні властивості; розвивати вміння аналізувати і робити висновки, виховувати екологічно грамотну особистість.

Обладнання: анілін, хлорид на кислота, бромна вода, пробірки, портрет М.М. Зініна.

Тип: комбінований.

Хід уроку

І. Організаційний момент

ІІ. Перевірка домашнього завдання

  1. Запишіть рівняння реакцій, що вказують на хімічні властивості амінів.
  2. Розв’яжіть домашню задачу і поясніть її розв’язок.

3.Масові частки елементів у складі речовини становлять: Карбон — 40,5 %, Гідроген — 7,9 %, Оксиген—36 % та Нітроген. Знайдіть формулу сполуки.

(Розв’язують всі учні, а один біля дошки)

ІІІ. Актуалізаці опорних знань

Замістіть один атом гідрогену у бензині на амінні групу, запишіть молекулярну, структурну формули і назвіть речовину.(Учні працюють і обговорюються результати)

ІV. Вивчення нового матеріалу

Отже, феніламін ─ це і є ароматичний амін, який ще називають аніліном.

  1. Фізичні властивості аніліну.

Учні працюють з підручником і записують у зошити.

  1. Будова молекули

NH2

 

Вчитель пояснює будову молекули.

  1. Хімічні властивості аніліну.

1). Має властивості слабкої основи. Реагує з кислотами.

Демонстрація 26. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

2). Вступає в реакцію заміщення (подібно до фенолу).

Значний вплив на бензольне кільце має аміногрупа. Це вияв­ляється на збільшенні рухливості водневих атомів порівняно з бензолом. Так, анілін легко взаємодіє з брохмною водою при зви­чайних умовах — без каталізатора і нагрівання:

Демонстрація 27. Взаємодія аніліну з бромною водою

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2 Br3NH2 + 3HBr

C6H2 Br3NH2  це білий осад. Це є якісна реакція на анілін!

 

У аніліну виявляється вплив бензольного кільця. π-Електрони бензольного кільця, вступаючи у взаємодію з неподіленою електронною парою нітрогену, при­тягують її в свою сферу і відтягують на себе. Як наслідок цього на атомі  нітрогену зменшується електронна густина, слабкіше зв’язується протон і менше утворюється вільних гідроксильних іонів. Тому анілін виявляє дуже слабкі основні властивості. У трифеніламіну вплив π -електронів трьох бензольних кілець настільки сильний, що він не виявляє основних властивостей. За силою основності ароматичні аміни і амоніак розміщуються у ряд:

 NН3 > C6H5NH2  >(С6Н5)2NH >(С6Н5)3N.

3). З цієї ж причини, як було уже сказано, анілін на відміну від бензолу легко окислюється різними окислювачами.

4.Добування аніліну.

Анілін і інші первинні ароматичні аміни добуті за допомо­гою реакції, яку відкрив ще у 1842 р. знаменитий російський хі­мік професор Казанського університету М. М. Зінін. Реакція Зініна — це метод добування ароматичних амінів (у тому числі і аніліну) відновленням нітросполук. Слід підкреслити, що від­новлення нітросполук є загальним, але не єдиним способом до­бування амінів.

Як відновник М. М. Зінін використав сульфід амоніаку:

C6H5NO2+ 3(NH4)2 S → C6H5NH2 + 3S + 6 NH3 + 2H2O

Однак потім як відновник стали застосовувати водень. В наш час основним промисловим способом добування аніліну є відновлення   нітробензену   чавунними стружками   при   наявності невеликої кількості хлоридної кислоти    (її   звичайно   заміняють хлоридом амонію). Цей процес можна уявити за рівнянням

4 C6H5NO2 + 9Fe + 4 H2O → 4 C6H5NH2 + 3Fe3O4

Останнім часом і цей спосіб поступово   витісняється   більш перспективним   контактним   способом — пропусканням суміші парів нітробензолу і водню над каталізатором при 300°С:

C6H5NO2+ 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Реакцією Зініна анілін добувають у великих кількостях. Та­ким же способом добувають і інші ароматичні аміни, наприк­лад, толуїдини з нітротолуолів. Анілін і толуїдини є вихідними продуктами для добування анілінових барвників, лікарських речовин і багатьох інших цінних сполук.

Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітроспо­лук в аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості орга­нічного синтезу, особливо анілінофарбової і фармацевтичної промисловості. «Якщо б Зінін не зробив нічого більше, крім пе­ретворення нітробензолу в анілін, то і тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії»,— так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, у 1880 р. пре­зидент німецького хімічного товариства, засновник німецької анілінофарбової промисловості А. Ф. Гофман.

5.Повідомлення учня про М.М. Зініна

6. Застосування аніліну

1). Для синтезу барвників.

2). Для синтезу лікарських речовин (сульфаніламідних)

3). Для синтезу вибухових речовин і високомолекулярних сполук (аніліноформальдегідних смол).

V.Узагальнення  та закріплення знань.

У пробірці є три речовини і серед них одна анілін. Як ти її виявиш?

VІ. Підбиття підсумків уроку.

Оцінювання роботи учнів на уроці, коментування оцінок.

VІІ. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал підручника

Розв’язати задачу

При відновлені нітробензену було використано 40л. водню. Обчисліть масу аніліну яку можна одержати, якщо виробничі втрати становлять 15 %.

 

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

Конспект Him 11 (49) (18.4 KiB, Завантажень: 27)

ЗАВАНТАЖИТИ

Для скачування файлів необхідно або Зареєструватись

презентацыя Him11 (31) (108.5 KiB, Завантажень: 12)

завантаження...
WordPress: 22.88MB | MySQL:26 | 0,335sec